É ainda considerável o número de obras nesta colecção, sendo a sua qualidade muito heterogénea. De temática essencialmente sacra, expressa a semântica da instituição e remete, em particular, para momentos especiais dentro da liturgia, o Natal e a Paixão. São muitos os retratos dos beneméritos e dos provedores, estes contemporâneos. Pontuam ainda algumas naturezas mortas e paisagens.
Aveiro não era, no período da fundação da sua Misericórdia, nem nos subsequentes, um centro de referência na pintura portuguesa, não só como alfobre de mestres conceituados nesta arte, mas igualmente pela grandeza e abundância da encomenda.
Com poucas certezas, tem-se feito referência a uma Adoração dos Reis, executada por Diogo Teixeira, nome destacado na pintura das últimas décadas de Quinhentos e início de Seiscentos, fidalgo e pioneiro na reclamação para a sua arte, pintura a óleo, do estatuto de trabalho liberal e não mecânico. Como, onde e quando se fez a tábua, hoje no acervo da Casa-Museu Marieta Solheiro Madureira, em Estarreja, e proveniente da capela da Moita, permanecem envoltos em suposições. O certo é que aquele pintor maneirista vivia em Lisboa e a passagem por Aveiro, caso tenha acontecido, foi ocasional. Já o não foi a sua permanência no Porto, em 1591-92, onde desenvolveu o conjunto pictórico para o retábulo-mor da Misericórdia desta cidade. A sua delonga pelo Norte é justificada pela documentação coeva: não havia pintores conceituados e suficientemente capazes, por isso se recorria a mestres da capital. Aliás, o mesmo aconteceu em Coimbra, nos primórdios de Seiscentos, com os seus seguidores, Simão Rodrigues e Domingos Vieira Serrão, que trabalharam para Santa Cruz e para a Universidade, depois de o primeiro ter dado provas da sua excelência na igreja do Carmo da cidade mondeguina, ao serviço do grande mecenas e mentor que foi Frei Amador Arrais. Vulto grande dentro da pintura nacional dos finais de Quinhentos, de Seiscentos e até mais tardio não existe no tecido pictórico aveirense.
No círculo da Santa Casa também não há notícia de conceituados pintores nos séculos mais recuados, modificando-se a situação em relação à actualidade, numa contemporaneidade pontilhada por circulação sem limites. Aveiro é hoje um centro de encontro de artistas de referência nacional e nela cresceu um círculo de pintores locais bem conhecidos.
Actualmente a pintura da instituição conta peças de Lauro Corado, Zé Penicheiro, Mário Mateus, Sérgio Azeredo, Gaspar Albino, Jeremias Bandarra, Humberto Gaspar, Fernando Gaspar, Lúcia Seabra, Milú Sardinha, todas elas ligadas a temática religiosa, especialmente ligada ao Natal. Para divulgação do acervo pictórico contemporâneo, na maioria dos casos doado, a Misericórdia tem editado postais e pratos de Boas Festas onde ele é reproduzido.
Na então vila de Aveiro, como clientes preferenciais contavam-se as casas monásticas, irmandades, confrarias e particulares, mas dessas encomendas são muito escassas as notícias que nos ficaram. Nos arquivos regionais, entre os quais se inclui o da Misericórdia há várias referências a pintores. Todavia, ainda que a documentação mencione que alguém era «pintor», tal designação não contém em si o estrito sentido de pintura de cavalete. Muitas vezes se comprovou que se tratava de pintor de edifícios, de policromia ou de dourado de escultura, ou de louça. Tal facto implica que se tenha uma especial e cuidada abordagem das referências documentais, lançando para dúvida, que deve ser «metódica», a agregação de um nome a pintura a óleo sobre tábua ou tela.
Recentemente foram divulgados, por Amaro Neves, alguns nomes ligados à pintura de pano mural, tecto ou cavalete, entre os quais figuram Miguel da Fonseca, ou Miguel da Fonseca Homem, pintor de «ollio e imaginaria», assim referido na sentença do Tribunal da Relação em resposta à demanda interposta pelo pintor à Câmara do Porto, na qual reclamava esta¬tuto profissional não mecânico.
Seu pai, Mateus da Fonseca, foi médico reconhecido na então vila de Aveiro e Irmão de maior condição, na Santa Casa, desde 1600, de onde veio a ser expulso, em 1632, por falta de pureza de sangue, portanto por ligação à «gente de nação», circunstância essa que pesará na sua vida e na de seu filho. Os registos dos Irmãos assinalam a aceitação de Miguel da Fonseca em 1633.
Não se lhe conhece obra em que se possa reconhecer a sua mão, mas sabe-se que pintou uma Senhora para a Misericórdia do Porto e outros trabalhos como encarnações e acabamentos diversos. Um pagamento de 1638 liga-se-lhe como autor de uma bandeira nova, já nos primórdios do Barroco. Amaro Neves considera possível ter saído da sua mão a tela da Senhora das Angústias, pintada em 1627. A falta de obra sua e respectivo cotejo com outras torna praticamente impossível estruturar o seu contributo para a pintura aveirense e fundamentar a sua concreta intervenção no acervo da Santa Casa.
Diogo Ferreira é outro dos artistas que tem representatividade. Em 1651-1652, foram-lhe pagos seis mil réis por pintar um «Ecce Homo» e um «Senhor com a Cruz às Costas», constantes já do inventário de 1662, hoje na sala do despacho, que teriam servido nas cerimónias da Semana Santa, tradicionalmente designadas como «palas da Paixão». Toda a cenografia deste período era cuidadosamente preparada. Os «panos da Paixão», hoje inexistentes no património da Irmandade, os painéis que tapavam retábulos, as tiras pretas e roxas preparavam o espectáculo de fervor e sentimento.
Francisco Azevedo foi pintor, mas de peças em madeira ou metal, ou seja executor de acabamentos, o mesmo acontecendo com Tomé Vaz.
De António da Mota é documentalmente confirmada obra sua na Santa Casa. Foi ele que pintou, em 1650, os quadros dos retábulos para as seis bandeiras, apostos à janelas da casa do despacho, sendo-lhe pagos, pelo trabalho pictural e respectivas engrenagens de funcionamento, mil e quatrocentos réis. Deu igualmente acabamento cromático ao brasão do tecto da capela-mor, pelo qual recebeu quatro mil e quinhentos réis, verba que abrangia a aplicação de acabamento muito dispendioso - o dourado. Fez ainda outros trabalhos menores como a pintura do sepulcro, portas principais da igreja e nicho da sala do despacho.
Sobre o núcleo pictórico do retábulo da igreja, o mais visível da instituição, há que precisar que não se consegue ainda hoje localizar a sua proveniência, uma vez que se sabe que a máquina retabular, na altura da sua execução, incluía escultura, nomeadamente a Caridade e a Esperança, constituição característica dos retábulos já epimaneiristas. A pintura vai desaparecendo progressivamente para dar lugar à escultura e à talha que se vai autonomizando e assumindo o protagonismo. Hoje, o núcleo de pintura do retábulo apresenta uma feição repartida por registos e por andares. No superior, centralizada, a Nossa Senhora da Misericórdia ladeada pela Anunciação e pela Visitação, esta e a primeira semanticamente ligadas às instituições onde o lema era a prática das obras de misericórdia. Na andaina inferior, os registos são bipartidos e evocam, no seu conjunto, um complexo hagiográfico que tem como pano de fundo uma actividade de entrega e auxílio ao próximo. Aqui aparecem S. Raimundo de Penhaforte, dominicano (registo inferior do lado do Evangelho), Santo António, franciscano, e Santa Teresa de Ávila, carmelita nos dois painéis do lado da Epístola. Ainda neste andar, uma representação Sant'Ana e a Virgem. Aparentemente não há coerência entre as três primeiras pinturas e a quarta, ela só se consubstancia quando pensamos que todas passam a mensagem da elevação pelo estudo, pelo saber e quando identificamos nelas uma «mão» com toadas de figuração e de feição estética muito semelhantes. De facto, ainda com referentes maneiristas na construção volumetricamente imponente de Santa Ana, que esmaga a frágil Virgem, e na acidez cromática, estas pinturas revelam já outros valores estéticos de carácter barroco não só no tenebrismo evidente, mas também na contenção gestual, mais natural, e na construção figurativa.
A ordem de todos os painéis foi alterada sucessivas vezes como o comprovam fotografias de anos diferentes, numa agitação que em tudo tem a ver com o entendimento e gosto das diferentes Mesas.
Avulsas e sem um indicação consistente do local e intenção da sua encomenda, existem uma Verónica, e a Descida da Cruz, muito regionalista e com debilidades flagrantes, uma das muitas representações deste tema, cujos modelos foram as de Pedro de Campafia e de Juan Fernández Rodríguez, em Espanha, e a de Pedro Nunes, em Évora. Uma outra versão de temática semelhante, a Lamentação, e possivelmente já do século XVIII, veio da capela da Madre de Deus. Não é obra menor, a despeito de debilidades bem evidentes, como o braço e mão de Maria Madalena, tão incoerente com o conjunto que bem poderá ter sido reconstituição grosseira. Dada a sua evidência na composição, é difícil de admitir que o criador dela a tivesse deixado passar.
Ainda de registar, como um dos melhores exemplares, o Baptismo de Cristo, exposto na sala do despacho e comprado à Galeria Borges, em 1988, considerando então a Mesa que enriqueceria «de maneira significativa o património artístico». Do antiquário vinha com a referência do século XVII, devendo acrescentar-se que será possivelmente das primeiras décadas de Seiscentos; relembra a obra homónima de Navarrete, do Museu do Prado, e faz pensar na maneira de Amaro do Vale. Contudo, a composição dos panejamentos é muito mais fluida e artificiosa na tela da Santa Casa; uma gestualidade mais natural dissocia-a, por isso, da obra do pintor régio.
É vasta a galeria de retratos de benfeitores representados em telas de valor artístico muito irregular. Entre eles, Isabel da Luz de Figueiredo, Inácio Medella, Padre José Simões Mostardinha, José Bernardo de Carvalho, Dr. Joaquim Timóteo de Sousa Silveira, Carolina Alzira de Moraes, D. Turíbia da Conceição Moreira, retratada por Silva Rocha.
Mais recentes são os retratos dos provedores, pintados por Humberto Gaspar já neste século, que evocam o desempenho de Jaime de Magalhães Lima, Lourenço Peixinho, Egas Salgueiro, Carlos Vicente Ferreira e Amaro Neves.
No capítulo XIV do Compromisso, estabelece-se que na Irmandade da Misericórdia existirá a bandeira da mesma, designada por pendão.
As bandeiras eram a representação bidimensional da missão e do corpo actuante das Misericórdias. Nelas, estavam consubstanciados actos particulares como a visitação de presos e, por isso, se levava em exposição o estandarte dos que se encontravam privados de liberdade, ou a intervenção global materializada na representação da Virgem da Misericórdia, que com o seu manto cobria todos, ainda que não igualmente distribuídos, antes submetendo-se à estratificação social vivida. A Santa Casa de Aveiro foi uma das que teve bandeiras específicas para os diferentes momentos. Sabe-se, pela documentação do arquivo da Santa Casa, que a sala do despacho, centro de decisão da mesma, se transformou, aquando das obras na década de 50 de 1600, e para ela se encomendaram os retábulos para as seis bandeiras anteriormente referidas.
As bandeiras actuavam, já se referiu, como representantes da Irmandade, mas igualmente como elemento de agitação dos sentidos, de provocação de emoções, sobretudo daquelas que se prendiam com a caridade, com o perdão, como a benevolência para com os que, de algum modo, foram atingidos pela desgraça.
O pendão era pintado em ambas as faces, aparecendo, na bandeira principal, a representação da Virgem da Misericórdia, na frente, e a Descida da Cruz, nas costas. Esta dupla representação compõe o discurso explicativo do mistério da dor: se magoa no mais fundo do corpo e da alma, também estimula a prática do bem, palmilhando o trilho cristão que é a negação da passividade do sofrimento, segundo João Paulo 11, e a afirmação do alfobre das obras de amor.
Foi durante o reinado de Filipe I que se instituiu a normalização dos figurantes sob o manto da Virgem e a sua particular disposição. Frei Miguel Instituidor (F.M.I.) figurará sempre e com aquela sigla inscrita no hábito. Dentro dos estratos sociais, a nobreza apareceria comummente do lado direito e, entre ela, os membros da família real ao tempo de D. Manuel I, com destaque para D. Leonor como fundadora e, à esquerda, os dignitários religiosos. Os protegidos pela instituição, integrados no corpo popular, eram colocados na zona mais atrás, reduzindo-se o seu tamanho em relação às figurações dos demais estratos, o que naturalmente tem a sua tradução simbólica.
As bandeiras mais não eram do que quadros pintados sobre madeira ou sobre tela, muitas delas obras de referência entre a pintura nacional.
Das bandeiras da Misericórdia de Aveiro, restou uma do século XVIII com feição marcadamente regionalista. É obra de pintor menor, assim o denunciam a estrutura anatómica das figuras, a desproporção entre elas e a concepção rígida das composições. A frente representa Nossa Senhora da Misericórdia com o seu manto protector sobre todos, mas o grupo dos cativos encontra-se bem individualizado, pressupondo-se que esta seria a bandeira usada na visita ou nas cerimónias relacionadas com os presos. Nas costas, a Crucificação apresenta características similares à da pintura anterior.